Produksi Isopulegol dengan Cyclisasi Citronellal Menggunakan Katalis Heterogen ZnBr2/SiO2 untuk Aplikasi Green Medicine

Nuryanti Nuryanti, Rahayu Wijayanti, Masdikoh Masdikoh

Abstrak


Isopulegol penting sebagai senyawa intermediate dalam pembuatan menthol (C10H20O) yang mempunyai karakteristik bau peppermint dan digunakan secara luas dalam industri farmasi, industri sabun dan pasta gigi. Isopulegol sangat mahal karena banyak digunakan di dunia green medicine. Penelitian ini bertujuan untuk menghasilkan Isopulegol dengan reaksi cyclisasi citronellal menggunakan katalis heterogen ZnBr2/SiO2. Awalnya dilakukan pembuatan katalis heterogen ZnBr2/SiO2 selanjutnya dilakukan pemisahan fraksi citronellal dari citronella oil dengan destilasi fraksinasi vacuum. Fraksi citronellal yang digunakan diperoleh dari hasil isolasi citronella oil pada tekanan 33 mBarr. Dilakukan reaksi cyclisasi citronellal untuk menghasilkan isopulegol. Beberapa teknik seperti Fourier Transform Infra Red (FTIR) dan Scanning Electron Microscopy Energy Dispersive X-Ray Analysis (SEM-EDX) digunakan untuk karakterisasi katalis. Gas Chromatoghraphy Mass Spectroscopy (GC-MS) digunakan untuk analisis produksi isopulegol. Reaksi yang dilakukan menunjukkan bahwa katalis sangat selektif terhadap produk yang dihasilkan yaitu isopulegol dengan aktifitas katalis sebesar 95.63 % dan selektifitas terhadap isopulegol sebesar 94.35 %. Regenerasi katalis juga menunjukkan hasil yang baik terhadap produk yang dihasilkan dengan aktifitas sebesar 94.38 %.

Kata Kunci


citronellal; isopulegol; green medicine; katalis heterogen ZnBr2/SiO2

Teks Lengkap:

PDF

Referensi


Boelens, M. H. Sensory of Chemical Evaluation of Tropical Graas Oil. Perfumer and Flavorist. 1994. 29-33

Guenther, E. Minyak Atsiri. UI Press. 1998

Bauer, K. Garbe. D, Suburg H. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 40 Volume Set, 7th Edition. Wiley.VCH. 1998

Nakatani Y. and Kawashima, K. A Highly Stereoselective Preparation of Isopulegol. Synthesis .1978. 147-148

Akutagawa. S. Organic Synthesis in Japan Past, Present and Future. Tokyo, Kagaku Dozin pp. 1992. 75–82

Kelly A. da Silva, Patricia A. Robles-Dutenhefner, Edesia M.B. Sousa, Elena F. Kozhevnikova, Ivan V.Kozhevnikov, Elena V. Gusevskaya. Cyclization of (+)-Citronellal to (-)-Isopulegol Catalyzed by H3PW12O40/SiO2. Journal of Catalysis Communications. 2004 425–429

Tateiwa. J, A. Kimura, M. Tatasuka, S. Uemura. Metal Cation-Exchanged Montmorillonite (Mn+-Mont)-Catalysed Carbonyl-ene Reactions. Journal of Chemical Society. Perkin Transaction 1997 (1) 2169–2174

Milone. C, A. Perri, A. Pistone, G. Neri, S. Galvagmo. Isomerisation of (+) Citronellal Over Zn (II) Supported Catalyst. Application Catalyst A : General. 2003 (233) : 251-157

Gadi Rothenberg. Catalysis : Concepts and Green Applications 1st Edition. Wiley-VCH. New York. 2008

Reddy B M., Reddy G.K, Rao K.N, Khan A, Ganesh I. Silica supported transition metal-based bimetallic catalysts for vapour phase selective hydrogenation of furfuraldehyde. Journal of Molecular Catalysis. 2006 276-282

Fuentes, M., Mag Malherbe, R., Pariente, J.P., and Corma, A. Cyclization of Citronellal to Isopulegol by Zeolite Catalysis. Applied Catalysis. 1998 47(2) : 367-374

Nuryanti, Rahayu Wijayanti. Proceeding in 1st International Conference on Chemistry, Pharmacy and Medical Sciences. 2018

Imachi. S, Owada. K, Omaka. M. Intramolecular Carbonyl-ene Reaction of Citronellal to Isopulegol Over ZnBr2-loading Mesoporous Silica Catalyst. Journal of Molecular Catalysis A : Chemical. 2007 (272) : 174-181

B. Smith. Infrared Spectral Interpretation A Systematic Approch. New York, CRC Press. 1998

Nuryanti; Syukri; Arief, S. Synthesis and Characterization of Bimetallic Catalyst Nickel Manganese Immobilized on Modified Silica. Proceeding of International Seminar on Environtmental Sciences. 2011. ISBN number 978-602-18475-0-3.

Sayekti, E., A. Sapar., Fitririyanti, T.A. Zaharah. Isolasi Rhodinol dari Minyak Sereh Jawa Menggunakan Metode Kromatografi Kolom Tekan. Prosiding Semirata MIPA. Lampung : Universitas Lampung. 2013

Mäki-Arvela, P., N. Kumar, V. Nieminen, R. Sjöholm, T. Salmi, dan D.Y. Murzin. Cyclization of Citronellal over Zeolites and Mesoporous Materials for Production of Isopulegol. Journal of Catalysis 2004 225 (1): 155–69

Nicolas M.Bertero, Andres F.Trasarti, Maria C.Acevedo, Alberto J.Marchi, Carlos R.Apesteguia. Solvent Effect in Solid Acid Catalized Reaction : The Case of Liquid Phase Isomerization/Cyclization of Citronellal over SiO2/Al2O3. Journal of Molecular Catalysis. 2018 2468-8231

A.F. Trasarti, A.J. Marchi, C.R. Apesteguía. Design of catalyst systems for the one-pot synthesis of menthols from citral. Journal of Catalysis 2007 (247) 155–165

Chuah. G.K, S.H. Liu, S. Jaenicke. L.J. Harrison. Cyclisation of Citronellal to Isopulegol Catalysed by Hydrous Zirconia and Other Solid Acids. Journal of Catalysis. 2001 (200) : 352-359




DOI: https://doi.org/10.25077/jsfk.6.2.85-94.2019

Article Metrics

Abstract view : 673 times
PDF view/download : 538 times



Jurnal Sains Farmasi & Klinis (J Sains Farm Klin) | p-ISSN: 2407-7062 | e-ISSN: 2442-5435

Diterbitkan oleh Fakultas Farmasi Universitas Andalas bekerjasama dengan Ikatan Apoteker Indonesia - Daerah Sumatera Barat 

      

 JSFK is licensed under Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.