Pemanfaatan Iradiasi Gelombang Mikro pada Sintesis Metil orto-metoksisinamat

Istna Nur’ainul Yaqin; Juni Ekowati; Kholis Amalia Nofianti; Suzana Suzana

doi:10.25077/jsfk.8.2.157-163.2021

Pemanfaatan Iradiasi Gelombang Mikro pada Sintesis Metil orto-metoksisinamat

Istna Nur’ainul Yaqin, Juni Ekowati, Kholis Amalia Nofianti, Suzana Suzana

10.25077/jsfk.8.2.157-163.2021

Abstrak

Tujuan penelitian ini adalah mensintesis senyawa metil orto-metoksisinamat (MOMS) yang terbukti berdasarkan uji in silico dapat digunakan mengobati penyakit kardiovaskular, yaitu sebagai antiplatelet. Sintesis MOMS dilakukan dari material awal asam orto-hidroksisinamat (AOHS) dengan metode iradiasi gelombang mikro dan membandingkan profil KLT selama proses reaksi sintesis pada tiga daya iradiasi gelombang mikro tersebut (120, 280 dan 400Watt). Reaksi yang digunakan adalah reaksi metilasi pada gugus OH asam karboksilat dan gugus fenolik dari senyawa AOHS dengan dimetil sulfat sebagai agen pemetilasi. Kondisi reaksinya diatur dalam suasana basa K₂CO₃menggunakan pelarut aseton. Pengambilan sampel pada proses reaksi sintesis dilakukan setiap 30 detik pada masing-masing daya microwave dan dievaluasi noda yang terbentuk pada plat kromatografi lapisan tipis (KLT), dan dilanjutkan sampai reaksi sempurna. Hasil penelitian menunjukkan bahwa kesempurnaan reaksi semakin cepat dengan bertambahnya daya microwave. Prosentase hasil yang diperoleh 72%. Berdasarkan analisis senyawa menggunakan spektrofotometer FT-IR, spektrometer ¹H-NMR dan ¹³C-NMR, disimpulkan bahwa reaksi sintesis senyawa MOMS dapat dilakukan dengan memanfaatkan iradiasi gelombang mikro, hal ini disebabkan adanya gugus polar pada AOHS yang dapat menyerap iradiasi gelombang mikro. Semakin tinggi daya yang digunakan pada reaksi metilasi AOHS, maka semakin cepat waktu yang dibutuhkan untuk kesempurnaan reaksi

Kata Kunci

Asam orto-hidroksisinamat; Metil orto-Metoksisinamat; Microwave; reaksi metilasi

Teks Lengkap:

PDF

Referensi

. McGuinn C, Bussel JB. Disorders of Platelets. Lanzkowsky’s Manual of Pediatric Hematology and Oncology. 2016. 239–278 p. https://doi.org/10.1016/b978-0-12-801368-7.00014-4

. Wells BG, DiPiro JT, Schwinghammer TL, DiPiro C V. Pharmacotherapy Handbook. Tenth Edit. Mc. 2017. 1-8,787-797 p.

. Novianti KA, Ekowati J. o -Hydroxycinnamic derivatives as prospective anti-platelet candidates : in silico pharmacokinetic screening and evaluation of their binding sites on COX-1 and P2Y 12 receptors Abstract : 2019;1–14. https://doi.org/10.1515/jbcpp-2019-0327

. Taofiq O, González-Paramás AM, Barreiro MF, Ferreira ICFR, McPhee DJ. Hydroxycinnamic acids and their derivatives: Cosmeceutical significance, challenges and future perspectives, a review. Molecules. 2017;22(2). https://doi.org/10.3390/molecules22020281

. Ekowati J, Diyah NW, Syahrani A. Synthesis and antiplatelet activities of some derivatives of p-coumaric acid. Chem Chem Technol. 2019;13(3):296–302. https://doi.org/10.23939/chcht13.03.296

. Ahmad M, Masohan A, Sawhney S. Determination of Base Dissociation Constants ( Pk b ) of Mono- and Polyamines by pH Metric Method. 2019;9(3):1–7.

. Hemming EB, Masters AF, Perosa A, Selva M, Maschmeyer T. Single-Step Methylation of Chitosan Using Dimethyl Carbonate as a Green Methylating Agent. 2019;6–8.

. Zhang Y. The Application of Microwave Technology in Chemistry and Chemical Engineering. 2016;30:50–3. https://doi.org/10.2991/iconfem-16.2016.8

. Yunsari S, Rusdianasari, Husaini A. CPO Based Biodiesel Production using Microwaves Assisted Method. J Phys Conf Ser. 2019;1167(1). https://doi.org/10.1088/1742-6596/1167/1/012036

. Gilbert J, Martin S. Experimental Organic Chemestry. Fifth edit. Boston, USA: Cengage Learning; 2010. 964 p.

. Stroka J, Spangenberg B, Anklam E. New approaches in TLC-densitometry. J Liq Chromatogr Relat Technol. 2002;25(10–11):1497–513. https://doi.org/10.1081/JLC-120005700

. Massah AR, Mosharafian M, Momeni AR, Aliyan H, Naghash HJ, Adibnejad M. Solvent-free Williamson synthesis: An efficient, simple, and convenient method for chemoselective etherification of phenols and bisphenols. Synth Commun. 2007;37(11):1807–15. https://doi.org/10.1080/00397910701316268

. Yearty KL, Maynard RK, Cortes CN, Morrison RW. A Multioutcome Experiment for the Williamson Ether Synthesis. J Chem Educ. 2020;97(2):578–81. https://doi.org/10.1021/acs.jchemed.9b00503

. McMurry J. Organic Chemistry. Seventh ed. USA: Brooks/Cole; 2008.

. Tierney J., Lindstorm P, editors. Microwave Assisted Organic Synthesis. Vol. 9. Oxford: Blackwell; 2005. 697–700 p.

. Kamaruddin MJ, Johari A, Mat R, Amran T, Abdullah T, Design O. Dielectric Relaxation Process and Microwave Heating Mechanism in ε - Caprolactone as a Function of Frequency and Temperature Dielectric Relaxation Process and Microwave Heating Mechanism in ε- Caprolactone as a Function of Frequency and Temperature. 2014;(May). https://doi.org/10.4028/www.scientific.net/AMR.931-932.205

. Hayes B, Hayes BL. Recent Advances in Microwave- Assisted Synthesis. Aldrichimica Acta. 2015;37 (2)(January 2004):66–76.

. Bulgariu L, Ichim T, Radu VM. Simple and rapid spectrophotometric method for phenol determination in aqueous media. 2018;(January 2019).

. Silverstein RM, Webster FX, Kiemle DJ. Spectrometric Identification of Organic Compounds. seventh ed. Vol. 21, Analytical Chemistry. New York: John Wiley & Sons, INC; 2005. https://doi.org/10.1021/ac60028a006

DOI: https://doi.org/10.25077/jsfk.8.2.157-163.2021