Studi In Silico, Sintesis, dan Uji Sitotoksik Senyawa P-Metoksi Kalkon terhadap Sel Kanker Payudara MCF-7

Rahma Dona, Neni Frimayanti, Ihsan Ikhtiarudin, Benni Iskandar, Fikri Maulana, Nova Tantri Silalahi

Abstrak


Kalkon (1,3-difenil-2-propene-1-on) adalah salah satu senyawa golongan flavonoid yang memiliki beragam aktivitas biologis diantaranya sebagai antikanker. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui  efek sitotoksik analog kalkon (E)-3-(4-metoksifenil)-1-fenilprop-2-en-1-on dengan menggunakan teknik komputerisasi (docking), senyawa analog kalkon tersebut disintesis menggunakan reaksi kondensasi Claisen-Schmidt dengan katalis basa secara metode iradiasi gelombang mikro. Studi in silico ini dilakukan antara senyawa kalkon dengan  protein dengan kode PDB ID P521 dengan menggunakan program AutoDock Vina, sedangkan uji aktivitas sitotoksik senyawa kalkon dilakukan terhadap sel kanker payudara MCF-7 menggunakan metode WST-8. Berdasarkan hasil docking, senyawa kalkon (E)-3-(4-metoksifenil)-1-fenilprop-2-en-1-on memiliki potensi sebagai penghambat aktif terhadap sel kanker payudara MCF-7 ditandai dengan senyawa ini memiliki nilai energi bebas ikatan yang lebih kecil dibandingkan doxorubicin sebagai pembanding; memiliki 4 persamaan asam amino dengan doxorubicin dimana interaksi yang terbentuk terdiri dari 4 jenis ikatan yaitu ikatan hidrogen, ikatan van der Waals, ikatan pi-sigma dan ikatan pi –alkil.  Dari hasil uji sitotoksik antara sel kanker MCF-7 dan senyawa kalkon diperoleh nilai IC50 sebesar 48,18 µg/mL. Dari penelitian tersebut dapat disimpulkan bahwa senyawa analog kalkon (E)-3-(4-metoksifenil)-1-fenilprop-2-en-1-on dapat berpotensi sebagai inhibitor terhadap sel kanker payudara MCF-7


Kata Kunci


In Silico; Kalkon; Kondensasi Claisen-Schmidt; uji sitotoksik; WST-8

Teks Lengkap:

PDF

Referensi


Jemal A, Bray F, Center MM, Ferlay J, Ward E, & Forman D. Global cancer statistics. CA cancer j clin. 2011; 61(2): 69-90.

Patil CB, Mahajan SK, Katti SA. Chalcone: A versatile molecule. J Pharm Sci & Res. 2009; 1(3): 11-22.

Narsinghani T, Sharma MC, Bhargav S. Synthesis, docking studies and antioxidant activity of some chalcone and aurone derivatives. Med Chem Res. 2013; 22(9): 4059-4068.

Mahapatra, DK, Bharti SK, Asati V. Chalcone derivatives: Anti-inflammatory potential and molecular targets perspectives. Curr Top Med Chem. 2017; 17(28): 3146-3169.

Awasthi SK, Mishra N, Kumar B, Sharma M, Bhattacharya A, Mishra LC, & Bhasin VK. Potent antimalarial activity of newly synthesized substituted chalcone analogs in vitro. Med Chem Res. 2009; 18(6): 407-420.

Mai CW, Yaeghoobi M, Abd-Rahman N, Kang YB, & Pichika MR. Chalcones with electron-withdrawing and electron-donating substituents: anticancer activity against TRAIL resistant cancer cells, structure–activity relationship analysis and regulation of apoptotic proteins. Eur J Med Chem. 2014; 77: 378-387.

Syam S, Abdelwahab SI, Al-Mamary MA, & Mohan S. Synthesis of chalcones with anticancer activities. Molecules. 2012; 17(6): 6179-6195.

Frimayanti N, Mora E, & Anugrah R. Study of Molecular Docking of Chalcone Analoque Compound as Inhibitors for Liver Cancer Cells HepG2. Comp Eng Appl J. 2018; 7(2): 137-147.

Mohan S, Behera TP, & Kumar BR. Microwave irradiation versus conventional method: synthesis of benzimidazolyl chalcone derivatives. Int J ChemTech Res. 2010; 2(3): 1634-1637.

Jasril J. New Fluorinated Chalcone and Pyrazolines Analogues: Synthesis, Docking and Molecular Dynamic Studies as Anticancer Agents. Thai J Pharm Sci (TJPS). 2017; 41(3): 93-98.

------

Boik J. Natural compounds in cancer therapy (Vol. 25). Princeton, MN: Oregon Medical Press. 2001. p.8-9




DOI: https://doi.org/10.25077/jsfk.6.3.243-249.2019

Article Metrics

Abstract view : 131 times
PDF view/download : 387 times



Jurnal Sains Farmasi & Klinis (J Sains Farm Klin) | p-ISSN: 2407-7062 | e-ISSN: 2442-5435

Diterbitkan oleh Fakultas Farmasi Universitas Andalas bekerjasama dengan Ikatan Apoteker Indonesia - Daerah Sumatera Barat 

       

 JSFK is licensed under Creative Commons Attribution-ShareAlike 4.0 International License.